Il 26 agosto 1498 venne commissionata la Pietà a Michelangelo. La Pietà è considerata il primo lavoro dell'artista, allora poco più di ventenne, nonché una delle maggiori opere d'arte che l'Occidente abbia mai prodotto. L'iconografia della Pietà veniva tradizionalmente rappresentata con la contrapposizione tra il busto eretto e verticale di Maria e il corpo irrigidito in posizione orizzontale di Gesù.
Michelangelo innovò invece la tradizione concedendo il corpo di Cristo come mollemente adagiato sulle gambe di Maria con straordinaria naturalezza: le due figure sembrano fondersi in un momento toccante di intimità. La Vergine siede su una sporgenza rocciosa, ben finita con piccole fessure curate ad arte, che simboleggia la sommità del monte Calvario.
Il livello di finezza dell'opera è altissimo, soprattutto nel modellato anatomico del corpo di Cristo, con effetti di levigatura e morbidezza degni della statuaria in cera e bella Madonna giovane e bellissima che commuove e sorregge il peso del mondo. Tutto questo fa della Pietà di Michelangelo una delle sculture più incantevoli della storia dell'arte: il capolavoro che ha a che fare con l'eternità.
Si dice che Michelangelo abbia impiegato nove mesi solo per scegliere il giusto blocco di marmo, estratto eseguendo un profondo taglio e trasportato dalla cava di Carrara a Roma.
Leggenda vuole che Michelangelo avesse dedicato alla lucidatura della sua opera un tempo equivalente a quello che gli fu necessario per scolpirla.
