Per l'organizzazione del Palio, il Comune nominava annualmente i 'Deputati della Festa'. A correre il Palio erano i nobili e i notai sui loro cavalli. Il premio per il vincitore era un 'Pallium': una lunga pezza di stoffa preziosa. Le Contrade erano più numerose delle attuali: dopo la peste del 1347, il loro numero si ridusse. Presero il loro nome da strade, porte o fonti, chiese o da illustri famiglie. Da quando i signori smisero di combattere le guerre e delegarono il compito ai mercenari, cessarono anche di correre il Palio, lasciando il posto ai fantini.
A inizio del Seicento il Palio si trasferì in piazza del Campo e divenne festa popolare. Oltre alla dedica alla Madonna Assunta, nel 1656, si aggiunse anche il Palio dedicato alla Madonna di Provenzano. I fantini iniziarono ad avere un ruolo importante, ed erano considerati dei mercenari.
Attualmente ogni contrada dispone di una sede storico-museale, un circolo aperto quotidianamente. A ogni Palio partecipano 10 contrade tra le 17 totali, scelte a sorte e secondo un particolare regolamento che consente una costante rotazione. Prima della corsa, dal Duomo si snoda la passeggiata storica, i cui figuranti indossano i costumi con i colori delle rispettive contrade. Prima della partenza della corsa i cavalieri si allineano tra due corde secondo un ordine stabilito. Il cavallo della decima contrada rimane fuori dalle corde e potrà entrare, al galoppo e decidere la partenza. Tali operazioni a volte risultano molto lunghe.
Il Palio viene vinto dal cavallo, con o senza fantino, dopo che si siano compiuti 3 giri della Piazza. I contraioli vincenti ritirano il Drappellone (Palio) che portano in chiesa e che poi conservano per sempre nel museo di Contrada. A partire dalla sera stessa e per settimane con una serie di cortei e cene, la contrada vincente festeggia nel proprio territorio.
